La cinta pentagonale che cinge il castello, costituendone ancora oggi una delle strutture maggiormente caratterizzanti, viene fatta elevare da Papa Pio IV che - spaventato dall'eventualità di una incursione dei Turchi - incarica l'architetto cortonese Francesco Laparelli di erigere un massiccio muro intorno all'edificio, con l'intento di allontanare quanto più possibile la linea di fuoco dal cuore del Castello.